然而，外包不总是只带来正面利益。牛津大学信息管理学会(Oxford Univer sity Information Management)和密苏里大学(University of Missouri)的商业研究员，追踪过去8年的29宗大外包交易纪录．做出—个国际性的上要研究报告。研究报告的结论是，这些外包交易中超过35％都以失败收场。
虽然“失败”的定义总是令人质疑和引起公开辩论。但是，无疑地，这个研究提高7外包模式取得成功的重要性。报告中指出：
不成功的外包交易含有某些固定的特性。事实上，所有失败，都是企业在一开始，就抱着寻求成本降低的心态而引起的。因为这些有财务困难的企业组织，不把整体信息技术外包(information technology Outsouroing)视为商业价值的一种方式，和继续掌控自身信息技术命运的方法，反而将其视为改善财务状况的配套措施。
任何形式的信息技术或其他功能外包，不只是一种解决迫切问题的短期权宜措施而已，它们在企业组织重新思考如何运作时，更应该被视为整体策略的一部分。
报告中继续指出：
所有的”失败”都发生在10-12年之间，和相同单一供应商的交易。这些外包业务多半是由公司董事会凭着少量的信息管理资源所做出的决策。
报告中指出，企业组织所痛苦面对的失败是：
导致重大的潜在成本和服务降级。服务供应厂商处于有利的位置，企业雇主因为无法掌控自身信息技术而导致损失。企业雇主因为未和供应厂商维持良好关系，只得不情愿地更换供应厂商，同时付出高额转换成本。
然而．整体开始所导致的失败并不是惟一的问题所在。安侯建业管理顾问公司(KPMG)1998年出版的一份研究报告显示，123家被访问的公司中，即使有90％表示他们对所获得的服务大体上感到满意，但是，他们仍有75％对外包契约中至少一项重要服务的品质表示不满。
过多企业组织在从事外包时，并不了解自己究竟在做些什么。即使他们清楚计划的目标(多数可能未必)，他们可能未必了解如何有效率的规划。即使能有效率地规划，他们也未必能够正确地选择符合需求的供应商。因此，潜在的危机层出不穷。
英国一宗最大规模之一的信息系统外包交易，契约期限原本长达10年．价值300 003 400万英镑，因为外包企业雇主零售商席尔斯(sears)的内部管理发生改变和重新架构，使得契约期限缩短至两年就随之终止。这项契约早期由席尔斯注重信息系统和财务功能的企业执行官良姆·斯壮(Liam Strong)，在1995年和安盛咨询公司(Andersen Consulting)签订，但良姆·斯壮于1997年离职后，这些领域就不再获得新任管理者的重视，因此其管理责任被各个独立运作的公司取代。
企业外包协会列出成功外包的十大原因如下：
· 了解公司目标
· 策略性眼光和计划
· 选择合格供应商
· 持续性的关系管理
· 妥善架构的合约
· 与有影响力的个人和团体开放沟通
· 资深主管的支持和参与
· 仔细留意个人事务
· 近期财务认定
· 运用外部的专业知识
大体上，外包的主要问题都与“达成利益失败”有关。这些包括：
· 无法达到预期的成本降低
· 以前内部自行管理领域的整体品质降低
· 未和服务供应商达成真正的合作关系
· 企业雇主和服务供应商在服务品质和酬劳层面议题上时有争议
· 无法借机开拓出满足客户新层次需求和符合弹性运作需求的机会
外包动机给企业雇主，常带来困扰多于利益的事实说明．企业组织的动机若只单纯以从事外包出发，并且期待—切依规划获益，绝对是弊大于利。任何领域的商业活动，不论是成功的，或外来嫉妒眼光里“幸运”的企业组织，都是凭借着一开始就能正确行事的能力，为企业创造出好的机遇。然而，商业里某项主要的创新外包领域，能否成功是无从确定的，但是，企业组织至少可借助事先的妥善规划，设定自身和服务供应商特定的表现标的，来减少不确定变数，特别是合格服务供应商的筛选，必须考虑如服务品质和价格等客观因索，而不是凭借主观、茫然和感情性的决定。
许多外包以棘手的结局收场，常是因为企业未足够留意与服务厂商签订的契约内容。举例而言，最常见的错误，是企业允许服务供应商先行拟定服务条款契约，这种措施无异是让一条饥饿的鳄鱼自行制定午餐内容，且允许它得其所好。事实上，企业雇主应自行订立符合账目的契约条款，以杜绝服务供应商从中谋取额外利益。
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